Asperilla, también conocida como La Asperilla, es un despoblado perteneciente al término municipal de Casas del Castañar. Ya en tiempos de Alfonso VIII se habla de este asentamiento como lugar de caza de osos y lobos. Su fundación, imprecisa, se localiza en tiempos de la Reconquista cuando el rey Alfonso VIII ganó estas tierras a los musulmanes, pasando su población, a finales del siglo XII, a depender de Plasencia. La nueva aldea surgió entre la arboleda en algún momento de la segunda mitad del siglo XV como un conjunto irregular de sequeros de castañas. Casi de inmediato, algunos vecinos de Asperilla decidieron establecerse al cobijo de los árboles de los que dependía su existencia. El resultado fue un complejo urbanístico de arquitectura entramada que se ramificó sobre cuestas en torno a la iglesia de San Juan Bautista.

Durante casi 300 años ambos pueblos coexistieron a regañadientes tratando de delimitar su territorio hasta que bien entrado el siglo XVIII Casas del Castañar terminó por engullir a su aldea matriz. Durante la Guerra de la Independencia contra los franceses, se fue despoblando el pueblo de la Asperilla y los habitantes fueron desplazándose hacia la sierra, a los secaderos de castañas. De ahí surge el nombre de Casas del Castañar. El último habitante de la Asperilla fue el cura, que se negó a abandonar el pueblo original. Por lo que se cree, en la Iglesia de San Juan actual se conservan de la iglesia del pueblo anterior la pila bautismal y una piedra en la que se habla de un terremoto del siglo XVIII.